← مشتقات الهيدروكربونات: المجموعات الوظيفية والكحولات والأحماض والإسترات والتفاعلات العضوية والبوليمرات
٥
القسم ١٠ · مشتقات الهيدروكربونات: المجموعات الوظيفية والكحولات والأحماض والإسترات والتفاعلات العضوية والبوليمرات — الموضوع ٥ من ٩
الأحماض الكربوكسيلية والإسترات
- الحمض الكربوكسيلي صيغته R − COOH، ومجموعته الكربوكسيل = كربونيل + هيدروكسيل معًا؛ وهو أكثر المشتقّات قطبيةً وأعلاها درجةَ غليان (روابط هيدروجينية قوية).
- حمض الميثانويك (الفورميك) HCOOH تفرزه بعض النمل دفاعًا، وحمض الإيثانويك (الخلّيك/الأسيتيك) هو حمض الخلّ.
- ثنائيات الحمض كحمض الأكساليك والأديبيك تحوي مجموعتي كربوكسيل.
- الإستر صيغته R − COO − R' (روابط تساهمية)، وله روائح الفواكه الزكيّة (هكسانوات الميثيل في الفراولة، وبيوتانوات الإيثيل في الأناناس)، ويُنتَج من تفاعل حمضٍ كربوكسيلي مع كحول (تفاعل تكثفٍ يُسمّى الأسترة). ويُسمّى الإستر باسم جزء الكحول (الألكيل) متبوعًا باسم الحمض بصيغة «-وات»، مثل هكسانوات الميثيل.
تنبيه
🔑 ترتيب المشتقّات من حيث القطبية ودرجة الغليان والذوبان في الماء (من الأعلى إلى الأقلّ): حمض كربوكسيلي RCOOH > كحول ROH > ألدهيد RCHO > كيتون RCOR' > إيثر ROR' > هاليد ألكيل R − X > ألكان R − H.
تنبيه
💡 مقاطع التسمية المميّزة: الكحول «-ول»، الألدهيد «-ال»، الكيتون «-ون»، والحمض الكربوكسيلي «-ويك» مع كلمة «حمض».
مثالما ناتج تفاعل الإيثانول مع حمض الأسيتيك (حمض كربوكسيلي + كحول)؟
الحل: تفاعل تكثفٍ (أسترة) ينتج إستر + ماء.
أمثلة على «الأحماض الكربوكسيلية والإسترات»
مثال ١
المركّب العضوي الذي صيغته CH₃ − CO − OH يُصنّف من:
◎ توقّع الإجابة أولًا: