القسم ١٠
مشتقات الهيدروكربونات: المجموعات الوظيفية والكحولات والأحماض والإسترات والتفاعلات العضوية والبوليمرات
Hydrocarbon Derivatives
المجموعات الوظيفية المميِّزة، هاليدات الألكيل (R-X) والكحولات (R-OH) والإيثرات (R-O-R')، الألدهيدات والكيتونات ومجموعة الكربونيل، الأحماض الكربوكسيلية (-COOH) والإسترات، الأمينات (R-NH₂) والأميدات، وأنواع التفاعلات العضوية (الاستبدال والإضافة والحذف والتكثف وأكسدة الكحولات)، والبوليمرات وبلمرة الإضافة.
الأقسام الفرعية
أمثلة محلولة
مثال ١
الصيغة العامة للكحولات هي:
◎ توقّع الإجابة أولًا:
مثال ٢
أيُّ المركّبات التالية أكثر ذوبانًا في الماء؟
◎ توقّع الإجابة أولًا:
مثال ٣
أيُّ المركّبات التالية لا يكوّن روابط هيدروجينية بين جزيئاته؟
◎ توقّع الإجابة أولًا:
مثال ٤
مجموعة الكربونيل تُعدّ ذرّة كربونٍ مرتبطةً بذرّة:
◎ توقّع الإجابة أولًا:
مثال ٥
المركّب العضوي الذي صيغته CH₃ − CO − OH يُصنّف من:
◎ توقّع الإجابة أولًا:
مثال ٦
ينتج عن تفاعل الحمض الكربوكسيلي مع الكحول:
◎ توقّع الإجابة أولًا:
مثال ٧
نوع التفاعل: CH₃ − CH₂OH ⟸ CH₂ = CH₂ + H₂O هو:
◎ توقّع الإجابة أولًا:
مثال ٨
عند أكسدة كحولٍ ثانويٍّ ينتج:
◎ توقّع الإجابة أولًا:
نصائح الإتقان
- • احفظ الصيغ: كحول R − OH، إيثر R − O − R'، ألدهيد R − CHO، كيتون R − CO − R'، حمض R − COOH، إستر R − COO − R'، أمين R − NH₂، أميد R − CO − NHR.
- • مجموعة الكربونيل = C = O (كربون مرتبط بأكسجين برابطة ثنائية)، وتوجد في الألدهيدات والكيتونات والأحماض والإسترات؛ ولا توجد في الإيثرات والأمينات والكحولات.
- • الكحولات والأحماض تكوّن روابط هيدروجينية فترتفع درجة غليانها وتذوب في الماء؛ الإيثرات لا تكوّنها.
- • أكسدة الكحول الأوّلي ⟸ ألدهيد ⟸ حمض كربوكسيلي؛ وأكسدة الكحول الثانوي ⟸ كيتون.
- • أنواع التفاعلات: استبدال (هلجنة)، إضافة (هدرجة/إماهة)، حذف (نزع ماء)، تكثف (أسترة)، أكسدة.
- • البوليمر = وحداتٌ بنائية متكرّرة (مونمرات)؛ والـ PVC أكثرها استخدامًا في الأنابيب.
أخطاء شائعة
- الخلط بين الكحول (R-OH) والإيثر (R-O-R'): الكحول فيه O مرتبط بـ H (هيدروكسيل) فيكوّن روابط هيدروجينية ويذوب؛ والإيثر O بين سلسلتين فلا يكوّنها.
- الظنّ أن الكحولات تحوي مجموعة كربونيل: الكحول يحوي -OH فقط؛ ومجموعة الكربونيل C = O توجد في الألدهيدات والكيتونات والأحماض، لا في الكحولات.
- الخلط بين أكسدة الكحول الأوّلي والثانوي: الأوّلي ⟸ ألدهيد ثمّ حمض، والثانوي ⟸ كيتون.
- الخلط بين تفاعلي الإضافة والحذف: الإضافة تُلغي الرابطة الثنائية (ألكين ⟸ ألكان أو كحول)، والحذف يكوّنها (كحول ⟸ ألكين + ماء).
- اعتبار رائحة الفواكه ناتجةً عن الأحماض: الروائح الزكيّة للفواكه من الإسترات (R-COO-R')، أمّا رائحة التحلّل والكائنات الميتة فمن الأمينات.